10 月 16 日，中国军队再次对旧关日军发动大规模反攻。
同日，井陉增援的日军也已抵达核桃园一线，并在飞机掩护下向第 3 军 34 旅猛攻。
34 旅不敌日军，被击破阵地，全旅退守旧关东南高地。
守在旧关东南高地的 12 师与日军正在对峙，情势危急之下，第 38 军教导团抵达战场，迅速投入战斗。
战至 18 日，旧关仍未夺回，中日两军均伤亡惨重，尤其是第 38 军教导团，占领旧关以西高地后遭到日军多次反扑，全团伤亡大半。
18 日拂晓，日军援兵分别向池峰城 31 师防守的黄石嘴、27 师防守的关沟以及 1000 高地猛攻。
战至夜晚时分，孙连仲命令 31 师夜袭旧关，激战一夜，终因拂晓时日军援兵赶到再次铩羽而归。
中国军队在旧关与日军血战多日，虽然将旧关日军歼灭大半，但始终未能夺回旧关，且参战各部均伤亡惨重。
与此同时，娘子关正面的 17 师再次被日军击退，乏驴岭失守，17 师被迫撤到北峪附近。
战至此时，娘子关战役虽然已经打响数日，但是第 20 师团主力依旧在石家庄休整，进攻娘子关的只有 39 旅团。
39 旅团以逐次增兵的办法始终未能突破娘子关防线，这让华北方面军司令部产生不满。
由于忻口日军陷入困境，于是第 1 军遵照司令部指示命令第 20 师团以全部兵力尽快突破娘子关，占领阳泉。
10 月 20 日，日军第 20 师团主力大举西进，一路沿着井陉-新关-石门口进攻，一路负责迂回，沿微水镇-侧鱼镇-石门口进攻。
同一天，日军 39 旅团一部在飞机掩护下向北峪、大小龙窝、地都一带阵地猛攻。
负责防守的 30 师、27 师虽然抵抗英勇，但因为双方装备差距太大，两个师伤亡惨重，多处阵地被突破。
战至 22 日，两个师被彻底击退，日军攻占阵地。
此时，中国军队在日军连日来的猛攻之下损失惨重，节节败退。
日军已经逐步逼近娘子关隘口，对娘子关形成了包围态势。
黄绍竑根据战场局势，命令 26 路军缩短战线，在绵山至苇泽关一带重新布防，阻击日军。
23 日到 24 日，长生口、旧关日军在飞机掩护下向第 3 军各部发起进攻。
第 3 军面对日军的凶猛攻势，阵地不断失守，全军伤亡惨重。
在娘子关正面激战的同时，日军负责迂回的 79 联队主力已到达南、北障城，其先头部队更是进入侧鱼镇东北方高地。
黄绍竑根据此种情况，紧急命令八路军 129 师进驻七亘村、马山村一带。
同时孙连仲也在 22 日向阎锡山请求援兵，阎锡山遂令刚抵达太原的川军第 22 集团军第 41 军增援。
23 日，日军 79 联队先头部队与八路军 129 师 386 旅以及第 7 师一个旅发生战斗。
八路军 129 师两次七亘村伏击，予以日军重创。
川军 41 军 122 师王铭章部 364 旅受命在七家峪、马山村一带阻击日军，但由于人生地不熟，立足未稳便遭到日军攻击，损失惨重。
随后日军乘胜追击，向第 3 军所在的固驿镇进攻，遭到第 3 军顽强抵抗。
10 月 26 日，黄绍竑在得到阎锡山同意后，将 26 路军主力转移去阻击马山村西进日军，娘子关由冯钦哉部三个团防守。
黄绍竑的这一举动导致娘子关兵力急剧减少，面对日军进攻抵抗的非常吃力。
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